少年時期的唐寅才華橫溢，早就已經是遠近聞名的大才子，本該走上仕途之路的唐寅，因為一場科舉作弊案，斷送了仕途。因為作弊案，唐寅被終生禁止進入科舉考場，從此唐寅與仕途徹底無緣了。到了結婚年齡是，唐寅娶了第 一任妻子，可惜的是結發(fā)妻子不久就離世了。在科舉作弊案之后，當時的妻子也離開了唐寅，光看兩任妻子的經歷，唐寅就已經夠慘了。好在還有第三任妻子，此人名叫沈九娘。
唐寅雖有書名，但書史地位不高。明清二季，他是畫家、是文人，但極少被視為書家，在書史中長期缺席。王世貞明確表達了唐寅書不能入史的態(tài)度，這并非出自偏見，在當時也絕非一家之言。祝允明與唐寅交誼匪淺，曾在詩中贊其書“正以風情韻度高”，但他作《唐子畏墓志》，評其詩文繪畫，嘆其人品性情，只字不提其書，亦不以書家視之?！短谱游纺怪尽诽岬?，當時“四方慕之，無貴賤富貧，日請門徵索文辭詩畫”，所求者乃詩文及繪畫，書法只是作為詩文的載體而存在，并非專門求書。故唐寅傳世書法以手札、自作詩及題畫詩為主，創(chuàng)作客體是詩文、繪畫，書法只是載體和手段。唐寅書法書體比較單一，多為容易識讀的行書，幾乎沒有隸書、篆書和大草，書法面貌也并不刻意求變，這都是由其書法的實用性質所決定的。唐寅本人也完全沒有身為書家的意識，不僅如此，“其于應世文字詩歌，不甚措意，謂后世知不在是”。他對于詩歌這一創(chuàng)作客體是這樣的態(tài)度，對于其載體當然也就更不經意了，因此他的不少傳世詩作“縱筆疾書，都不經意。以此任達，幾于游戲”。
父母對唐寅的寵愛有加，妻子每日在耳邊的嬉笑怒罵，兒子的呀呀學語，往日一幕幕都在眼前浮現(xiàn)，但是這一切突然都沒有了，唐寅真正成為了這世間的孤獨之人。身邊沒有了親人，一個人活著又有何意義呢?為家人守喪的日子過去以后，他進入了人生最為迷茫，最為頹廢的一段時期。唯 一能夠讓唐寅忘記苦難的，莫過于青樓里的聲色犬馬，所以唐寅整日流連青樓，夜夜笙歌，成為了世人眼中離經叛道的浪子。
唐寅人物畫具有高超的寫實功力，形象準確而神韻獨具，《明畫錄》評他的人物畫“在錢舜舉下，杜檉(杜堇)居士上”。其仕女畫大體分為兩種，一種是線條勁細，敷色妍麗，氣象高華，出自南宋院體畫，如《王蜀宮妓圖》。工筆重彩，以“三白法”染仕女面部，突出宮女的濃施艷抹。衣紋用細勁流暢的鐵線描，服飾施以濃艷的色彩，顯得綺羅絢爛。把宮妓們競相裝扮，斗綠爭緋的情態(tài)刻畫得生動入微，為唐寅仕女畫的優(yōu) 秀之作。另一種是脫胎自南宋院體，筆墨流動爽利.轉筆方勁，線條抑揚起伏，由工麗變?yōu)楹喴荨?/p>
唐寅早期繪畫，“遠攻李唐” 、“近交沈周”。早期拜吳門畫派創(chuàng)始人沈周為師。沈周和周臣都是當時蘇州名畫家，沈以元人畫為宗，周則以南宋院畫為師，這是明代兩大畫派，唐寅雖師周臣，卻有勝藍之譽。唐寅兼其所長，在南宋風格中融元人筆法，一時突飛猛進，以至超越老師周臣，名聲大振。
我們印象中的唐寅，總是無憂無慮的形象。他不缺錢，不缺名望，更不缺女人，仿佛是上帝的寵兒，時代的驕子?？墒?，誰能明白他的艱難與坎坷，又有誰能了解他的孤獨和寂寞。也許，在這首《五十言懷詩》中，我們才能跨越千年時光，窺見他的精神世界：笑舞狂歌五十年，花中行樂月中眠。漫勞海內傳名字，誰信腰間沒酒錢。詩賦自慚稱作者，眾人疑道是神仙。些須做得工夫處，莫損心頭一寸天。
弘治年間唐寅在青樓中認識了官妓沈九娘。沈九娘長相端莊文雅，琴棋書畫樣樣精通，才藝過人。在唐寅最困難的時候，沈九娘在精神上慰藉了他，慢慢地兩人產生了愛情，成了夫婦。過了兩年，九娘生了個女兒，取名桃笙。桃笙是唐寅和沈九娘唯 一的女兒，她的名字取自唐寅在蘇州自建的桃花塢。不幸的是，沈九娘早早病逝，這令他十分悲痛，常常借酒消愁。沈九娘死后，唐寅再也沒有繼娶妻室。后來的日子里，唐寅一個人帶著剛滿5歲的女兒桃笙過著艱難的生活。
