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抗日戰(zhàn)爭以前，縣境無中學(xué)，富豪家子弟有欲求取功名，好學(xué)上進(jìn)者也只好遠(yuǎn)赴太和、阜陽、淮陽、周口等地中學(xué)念書?？谷諔?zhàn)爭爆發(fā)后，界首偏安一隅，人口驟增，要求就學(xué)者逾來逾多。繼1940年8月，臨沈太3縣聯(lián)立中學(xué)開辦后，潁陽中學(xué)、黃淮中學(xué)、振潁中學(xué)3所私立中學(xué)相繼興辦。
三縣聯(lián)立中學(xué) 1940年8月，由何柱國牽頭聯(lián)合臨沈太3縣國民政府創(chuàng)辦，名為“臨沈太三縣聯(lián)立中學(xué)”，初招新生4班，學(xué)生200人。1943年8月湯恩伯部接管，易名為“國立二十一中一分?！?，始招收高中1班，學(xué)生50人。1947年因商業(yè)蕭條，經(jīng)費(fèi)無著而停辦。
1945年日本投降后，淪陷區(qū)的師生紛紛離校返鄉(xiāng)，私立中學(xué)相繼停辦。
解放后，市人民民主政府十分重視教育事業(yè)。在抓好小學(xué)教育的同時(shí)，選派干部，聘請教師，籌措資金，恢復(fù)創(chuàng)建豫皖蘇邊區(qū)界首中學(xué)(原聯(lián)立中學(xué)校址)，招收社會(huì)青年，為支援解放戰(zhàn)爭和國家建設(shè)輸送人才。
1949年秋學(xué)校易名為“皖北界首中學(xué)”。
1952年中學(xué)擴(kuò)大招生，其中高中3班，初中13班，在校學(xué)生16班828人，教職工72人。1956年，發(fā)展為19個(gè)班，學(xué)生1113人。
從新中國建立初到1960年均是實(shí)行“三·三”學(xué)制。1960年秋季，界首中學(xué)以招收初一新生中用2個(gè)班級試行五年制(達(dá)高中畢業(yè)水平)，但不久就停止了。1978年秋，新招初中一年級改為三年制。1981年，界首一中在全地區(qū)中學(xué)中首先恢復(fù)了高中三年制。
圖自：界首縣志，攝影：王東軍
自80年代中期以來，界首第一中學(xué)一直呈持續(xù)健康發(fā)展之勢。1986年，教職工86人，在校學(xué)生1600人，學(xué)校有教學(xué)樓1棟，24個(gè)教學(xué)班，圖書室、實(shí)驗(yàn)室、學(xué)生宿舍等均為青磚瓦房，課堂演示及分組實(shí)驗(yàn)理、化可做95%，生物85%。
1995年，學(xué)校新建24個(gè)教學(xué)班，教學(xué)樓1棟，1998年建實(shí)驗(yàn)樓1棟，2000年新建能容納800人住宿的學(xué)生公寓樓1棟，1997年至1999年連續(xù)新建教工宿舍樓兩棟。2001年新建綜合樓1棟，2006年，學(xué)校有教職工305人，在校學(xué)生5800人。學(xué)校占地面積54萬平方米，校舍4500平方米，設(shè)有學(xué)生圖書室、閱覽室各1個(gè)，教師圖書室閱覽室各1個(gè)，共有圖書16萬冊，訂報(bào)刊102種，年更新補(bǔ)充圖書4000冊。
操場面積1600平方米，有足球場1個(gè)，環(huán)形跑道350米，籃球場10個(gè)，排球場2個(gè)，室外水泥乒乓球臺(tái)20個(gè)。理化生實(shí)驗(yàn)室8個(gè)，實(shí)驗(yàn)室配備顯微鏡30臺(tái)，能完全滿足實(shí)驗(yàn)課、實(shí)實(shí)踐課需要。2002年學(xué)校又建設(shè)多功能校園網(wǎng)，實(shí)現(xiàn)遠(yuǎn)程教育，現(xiàn)有微機(jī)380臺(tái)，微機(jī)室7個(gè)，多媒體教室9個(gè)。
1999年，學(xué)校實(shí)行初、高中分離，停招初一年級。
2002年，高中部在校學(xué)生3800人。當(dāng)年招收北大附中遠(yuǎn)程教育實(shí)驗(yàn)班，3個(gè)教學(xué)班，156人。同年申報(bào)國家級課題1個(gè)。2003年“非典”期間，學(xué)校將高三年級1800名學(xué)生進(jìn)行封閉管理，當(dāng)年高考取得優(yōu)異成績，并被阜陽市授予“非典防控先進(jìn)單位”稱號(hào)。2004年高考再上新臺(tái)階，本科達(dá)線957人，清華錄取2人，北大錄取2人。
圖自：界首史話第六輯（2005年）
2006年本科達(dá)線1189人，首次突破千人大關(guān)，有2名學(xué)生被清華大學(xué)錄取。1996~2010年該校共有30名學(xué)生考入北京大學(xué)、清華大學(xué)。
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