1947年，杜月笙又成功地在上海出了一次風頭，這就是他的60大壽的壽慶，當然，這比起當1931年的杜祠落成典禮，無論是規(guī)模還是氣勢，都要小得多！但對于抗日戰(zhàn)爭勝利后的杜月笙來說，算是最轟轟烈烈的大事了。
杜月笙雖然氣喘病不斷發(fā)作，但仍想大規(guī)模舉行“花甲之慶”以炫耀他的權勢。但他的一些謀士提出：“單純慶壽，意義似乎不大?！?/p>
杜月笙一聽，說：“有道理。”
此時，恰巧兩廣、四川、蘇北等地又發(fā)生水災，杜月靈機一動，何不來個祝壽賑災呢？
他把這個意圖一說，得到了手下人的一致贊同，經(jīng)過詳細討論，最后大伙決定：把舉行堂會演出的收入用來賑災。
8月29日晚上，杜月笙正式做壽以前，“籌備委員會”先在顧嘉棠家里設宴為杜月笙“暖壽”。參加者二百余人，其中有許世英、黃金榮、楊虎、王曉籟、章士釗、錢新之、范紹曾、劉航琛、洪蘭友、鄭介艮、潘公展等聞人名流，軍閥政客和要員。杜月笙本人因氣喘病發(fā)作，只能當個缺席的“壽星”。
次日，杜月笙的“花甲之慶”正式開場，位于泰興路的麗都花園舞廳停業(yè)一天，專門用作為杜月笙祝壽的場所。舞廳正中懸掛著老蔣送的壽匾，上書“嘉樂延年”。左右兩邊掛著各式人物書寫的壽聯(lián)壽福。以及況頌壽屏。前面擺著一連串茶兒，茶幾上放滿祝壽禮品，大多為金盾銀鼎、玉石古玩。
其中有三件別出心裁之物：一件是陸上海郵務工會送他的百壽圖，此圖用各種郵票剪貼而成，花花綠綠、斑斕守目；另一件是上海美一繡業(yè)公司繡的杜月笙巨幅肖像，這幅像以百余種彩色毛線精十繡成，色澤均地。據(jù)說是該公司繼給杜魯門，麥克阿瑟繡像后的第三幅作品；再一件是一幅國畫八仙圖，鐵拐李、何仙姑、張果老、呂洞賓，漢鐘離、藍采和、韓湘子、曹國舅聚集在古松蒼柏之下，周圍白云繚繞，仙鶴國畫目齊翔。初看，這畫與杜月笙做壽沒什么關系；再看，不禁令人啞然失笑，原來畫中的呂洞賓改畫成了穿著道家服裝的杜月笙。畫者為了拍馬屁，連得罪神仙都不顧了。
杜月笙雖心癢難熬地想到場受賀，但因氣喘病日漸加劇，略動一動，便氣憋難忍，只得命長子杜維藩率領其他子女到場代為應酬。杜月笙回上海后，因原在華格臬路的舊宅與張嘯林被殺身死時的住宅僅一墻之隔，杜月笙因而視舊宅為“兇宅”，怕張嘯林索命，一直不敢重新搬回去居住，大部分時間住在十八層樓公寓姨太太姚玉蘭處。這時，他便躺在十八層樓公寓，通過電話，了解為他祝壽的情況。
那天，最早前來祝壽的是老蔣的代表吳鼎置，接踵而來的是當時上海警備司令兼警察局局長宣鐵吾夫婦、上海市市長吳國楨。其后其他政府要員相繼由南京來賀。此外，江蘇省主席王懋功、杭州市長周象賢，特地由鎮(zhèn)江和杭州趕來上海為杜月笙捧場。一天之內(nèi)，三教九流，各式來客達五千六百多人。麗都花園內(nèi)，擺下流水席，一桌之上坐滿十人便上菜，吃了散，散了吃，摩肩接踵，熙來攘往，熱鬧非凡。
之后，又連唱十天堂會?！盎I備委員會”委員汪其俊和其結拜兄弟孫蘭亭早已在為此事奔忙。他們專門去北平將一些名角拉來，又請了正在南方的一些著名演員，搭起了一個陣容極為壯觀的班子。
杜月笙作壽，許多名演員不得不來逢場作戲，主要是懼怕杜的淫威，順從他可以保住飯碗，否則輕則卷鋪蓋離開上海，重則招來毀容甚至殺身之禍。
如一次張君秋在上海中國大戲院演出時，戲院老板沈蘭庭兩個月不給他包銀，還要他繼續(xù)演出。張君秋不得不托范紹曾向杜月笙說情，杜拿起電話，問了沈幾句，沈馬上付錢?？箲?zhàn)勝利后，程硯秋來上海演出，范紹曾接到南京許多朋友的電話，讓他代買戲票，但范一直未買到好票子，惱羞成怒，便找杜月笙商量，想在程硯秋演出時搗亂。杜月笙說了一句：“程是有些不識相”，范紹曾即派了一名打手在程硯秋演出的戲院丟了一枚手榴彈，迫使程硯秋停止在上海的演出，轉回北平。
因為演員大多是紅極一時的名角，而且又十分難得地湊在一起演，不少人都想一睹為快。杜月笙見狀，于是以救災為名，搞出一個“祝壽義演”的名堂，票價分別定為法幣三萬、十萬、二十萬、二十五萬、四十萬、五十萬元六種，黑市最高價甚至賣到一百萬元一張。十天唱下來，杜月笙整整籌到一百億元左右的巨款。
做壽之后，由陸京士主編，專門出版了一本《杜月笙先生六秩華誕紀念集》，其中收錄了老蔣的幕僚長陳布雷寫的《杜月笙小傳》，以及其他達官貴人、親朋好友的賀詩祝詞。這些賀詩祝詞多為歌功頌德之語，唯有常給杜月笙治病的醫(yī)生龐京周，不知是看出杜月笙赫赫氣焰背后隱藏著某種危機，還是在奉勸杜月笙“急流勇退”，他寫的詩中有這樣一句：“元龍豪氣隨年斂”。
據(jù)說，杜月笙認為這首詩道出了他的實情。這說明，杜月笙在風頭十足地度過他的“花甲之慶”時，內(nèi)心深處并非沒有煩惱。
此次堂會，杜月笙請來了孟小冬。
1931年杜祠落成典禮時，由于余叔巖的原因，孟小冬也沒有來，如今的孟小冬，年近半百，徐娘半老，但因天生麗質，卻依然美麗動人。
一個人孤孤單單居住的四姨太姚玉蘭，讓杜月笙迷上了京劇，也迷上了他一生中最后的一個女人。
從北方南下，一口京腔的姚玉蘭本來就有點和吳儂軟語的二房陳幗英和三房孫佩豪兩房不投脾氣，加上她又一個人獨處一方，因而空閑寂寞之際，總要生些閑氣。當初杜月笙看上姚氏姐妹，有一半是借了在舞臺上聲腔婉轉、顧盼神飛的光．所以姚玉蘭要想一直拉住杜月笙，維持自己在杜家的地位不讓同心協(xié)力的二房三房奪去，一方面要繼續(xù)杜月笙對京劇的興趣，另一方面又急于找一個同盟。加上杜月笙對老生情有獨鐘，自己本工花旦也著實使不出力。
所以，孟小冬的出現(xiàn)簡直是天降甘霖。
盂小冬是走投無路被逼到上海來的。
1907年孟小冬出生在梨園世家。父親孟鴻茂，是30年代滬上三位名丑之一，祖父孟義壽，藝名盂七，開海派武工戲一門，五個兒子都是梨園才俊。孟小冬的父親盂鴻茂，是老孟七最小的兒子。
孟小冬自幼聰慧過人，12歲就能登臺表演全本戲。初學老旦，后專工考老生，師法孫菊仙的風格，頗為傳神。因為孟鴻茂嗜毒成癮，所以事實上一直是姑父仇月祥帶她投師訪友，提高才藝。到1921年她14歲的時候，上海各大戲臺的演出海報上孟小冬的名字已經(jīng)赫然和諸多名家同刊一榜，位列前十了。
1923年，孟小冬為進一步提高自己的戲藝，和姑父仇月祥北上，先在天津搭班演出，隨后繼在滓門以《貍貓換太子》、《轅門斬子》、《捉放曹》、《空城計》等老生戲一炮打響之后，入京潛心研習譚鑫培譚派的表演。因為她天分奇高，嗓音條件也極佳，所以得到專為譚鑫培操琴的“胡琴圣手”孫佐臣的點撥調(diào)理，使她的藝術水平突飛猛進。
到1925年，前門第一大舞臺的義務戲演出時，在大軸戲《霸王別姬》（梅蘭芳、楊小樓）和壓軸戲《打漁殺家》（余叔巖、尚小云）之前，擺大軸第三的就是孟小冬和裘桂仙的《上天臺》，連馬連良、茍慧生、譚小培的劇目都難于爭鋒，這使盂小冬聲譽鵲起。孟小冬唱腔優(yōu)美傳神、扮相風雅俊美，在走紅京城的同時．也難免會招來各種各樣的飛短流長；而孟小冬也正是春光恰好，花容四射的時候，難免心神不定，這就鬧出了一段情話。
雖然仇月祥惱恨孟小冬不聽自己的勸告，孟家也對孟小冬的任性頗為不滿，但孟小冬這樣回到上海，終歸讓孟家的伯叔輩咽不下這口氣。于是延請滬上著名女律師鄭毓秀，向法院具狀起訴，但雙方各執(zhí)一詞，法庭也舉棋難定。
就在這時，姚玉蘭暗示杜月笙可以從中干預斡旋，因為有這一層關系，在一段時間之后，雙方商定才算把官司了結掉了。
杜月笙由此得以和孟小冬相識。
其實，原來姚玉蘭要杜月笙干預也是為了能讓兩人有機會相識。
姚玉蘭的父親姚文奎，藝名“七盞燈”，是著名武丑，長期在滬演出，和孟氏五兄弟多有交往，相互照應，所以姚玉蘭和孟小冬很早就熟識彼此。姐妹相稱。加上又都是一代名伶，所以共同話題更多。孟小冬返滬后，姚玉蘭獨處頗為寂寞，孟小冬也各有一腔話卡在心里，孟小冬往姚玉蘭那里去的次數(shù)日漸增多。
那天，姚玉蘭在聽孟小冬訴說如何之時，突發(fā)奇想：為什么不把孟小冬拉過來，給杜月笙再添一房太太，自己也好從此有個親上加親的“妹妹”呢？
姚玉蘭雖然一直沒有明說，但此后每每用話暗示孟小冬，又把杜月笙的種種好處一一擺出來，就在這時杜月笙出面幫孟小冬解決了官司的糾紛，所以等姚玉蘭把這件事明明白白地挑破了講給孟小冬時，孟小冬已經(jīng)不好輕易回絕了。
杜月笙對這件事卻一直頗為平淡。一是他很明白姚玉蘭的用意，二是他不太相信孟小冬會愿意嫁給自己。因為在杜月笙看來，孟小冬并不同于別的女人。
首先孟小冬的藝名比當年的露蘭春和姚玉蘭都要響亮，又正當年華，是戲藝突飛猛進的時候，應該在舞臺上再求發(fā)展，而不是急著嫁人。再者，即便要嫁，孟小冬現(xiàn)在手里有4萬塊錢，衣食不愁，理應可以在俊男佳士中歷盡揀選，不必非找自己這么一個五十開外的老頭子。況且，嫁進杜家做五妾，終歸名分上不大入耳，不應該是孟小冬這樣的人可以接受的。
半月之后，孟小冬卻心甘情愿地搬進了杜宅，與姚玉蘭各居一處，成了杜月笙的五房太太。
這實在出乎杜月笙的意料，甚至讓他有些感激。
杜月笙頭一回感到自己是得了一個莫大的恩惠。從沈月英到姚玉蘭，都是他肯定娶得到的女人，而孟小冬，卻是個他可能娶不到的女人。因此這樁婚姻讓他激動良久。
此后，誰都不能否認，在杜月笙的五個妻子中，孟小冬與他的關系尤其非同一般。在杜月笙后來的履歷系年中，我們總是可以看到孟小冬的影子。而杜月笙另外的四個妻子，都很難有什么可以讓人記住的事情。
在杜月笙的五個妻子中，孟小冬是唯一一個一直沒有和杜月笙舉行婚禮的人，直到杜月笙逝世前兩個月，杜月笙才于心不忍地和她補辦了婚禮。從中也可以看出孟小冬對自己在杜月笙的心目中分量的驚人自信。
杜月笙賣掉杜美路的住宅后，長期高價租住茂名路公寓七樓的幾間房間，供自己和孟小冬、姚玉蘭居住，這也讓人很難理解。
自抗戰(zhàn)期間乘飛機氣喘病大作落下病根之后，杜月笙的氣喘時時爆發(fā)，每次幾乎都是孟小冬不離左右，悉心服侍。
1949年2月20日下午，杜月笙舉家遷至香港九龍尖沙咀，病魔纏身之際仍是孟小冬殷勤服侍。
1951年陰歷5月17日，杜月笙趁孟小冬45歲生日之際，在家中大會親友，與盂小冬舉行金婚典禮。典禮上杜月笙雖已骨瘦如柴，但精神極好，談鋒甚健，如果不看他的人，只聽他說話，根本聽不出是個久染沉疴的病人。
晚年的杜月笙，終于得到了他真正能為之滿足的女人的愛，孟小冬給了他莫大的安慰。這個激蕩叫嘯了一生的靈魂在晚年漸漸沉入了女人的如水柔情之中，由一個支配者和絕對權威的君主成為被支配者眷顧的對象。
他終于沒能在杜氏宗祠的鼎盛之后完成對自己的第二次超越，即使是在他最為有力地面對著的女人那里，他也沒有尋找到新的力量，而是被輕柔之網(wǎng)俘獲……
既然這樣，他也足以自慰：那段被捕獲之前的漫漫掙扎的奮斗成功對絕大多數(shù)人來說都實在是太漫長了。
何況，他最終是被自己的困惑與茫然擊敗的。
1951年8月15日傍晚，一場強臺風掠過香港，帶來了一場大雨。這場大雨伴著狂風將海洋和陸地都緊緊地裹在了一塊兒，令人什么也無法分辨。此時，坐落在堅尼地臺公寓十八號的杜公館里昏暗沉寂，死亡的陰影緊緊地籠罩在這里。當年叱咤風云、橫空出世的教父杜月笙。躺在床上。奄奄一息。
16日下午4時50分，杜月笙咽下了最后一口氣，時年63歲。
