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          常用試劑----醋酸鉛(II)

          【英文名稱】Lead(II) Acetate

          【分子式】 C4H12O7Pb

          【分子量】379.33

          【CA登錄號(hào)】[301-04-2]

          【結(jié)構(gòu)式】Pb(OAc)2.3H2O

          【物理性質(zhì)】mp 75 oC(迅速加熱);100 oC以上開始脫去醋酸,200 oC 以上完全分解;d2.55 g/cm3;溶解度:水中0.456 g/cm3 (15 oC);2.0 g/cm3 (100 oC);乙醇中0.033 g/cm3;微溶

          于二乙醚;溶于甘油。

          【制備和商品】無色晶體或者白色小顆?;蚍勰宦龝?huì)被風(fēng)化;商品化試劑。暴露于空氣中會(huì)產(chǎn)生不溶的碳酸鉛固體;在室溫下容易脫水而干燥;用硫酸過分干燥會(huì)形成酐;在含有2%~3%醋酸的水中重結(jié)晶可以純化試劑。

          【注意事項(xiàng)】致癌物質(zhì),應(yīng)在通風(fēng)櫥中使用,避免吸入。密封保存。與酸、烷烴、硫酸鹽、亞硫酸鹽、檸檬酸、酒石酸、氯化物、碳酸化合物、單寧酸、磷酸、間苯二酚、水楊酸及酚都不能共存。

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          醋酸鉛在有機(jī)合成中一般作為脫硫試劑使用。

          中和 HCl

          由二乙酮的氰醇酸性水解合成α-氨基二乙基醋酸的反應(yīng)中,原料氨基酸鹽酸鹽可以由氫氧化鉛中和釋放出游離的氨基酸 (式1)[1]。氫氧化鉛是由醋酸鉛與氫氧化鈉制備的,這個(gè)過程比直接用氫氧化鉛中和好。

          異腈到異硫氰酯的轉(zhuǎn)變

          在醋酸鉛存在下,異腈與二苯甲?;蚧餃睾偷姆磻?yīng)得到了很高產(chǎn)率的異硫氰酸鹽 (式2)[2]。醋酸鉛的活性與醋酸鉈的活性差不多。

          脫 H2S

           在溫和的條件下,醋酸鉛與硫脲作用可以消除H2S而得到氨基氰 (式3)[3]。

          烯丙基溴的乙酰化

          在醋酸鉛作用下,乙酰基可以取代1-氯-3-溴環(huán)烯中的溴 (式4)[4]。

          環(huán)二硫化物的制備

          醋酸鉛溶液與二硫醇反應(yīng)幾乎可以定量地得到連二硫酸鉛,室溫下,連二硫酸化合物與硫在苯中反應(yīng)可以得到很高產(chǎn)率的環(huán)二硫化物,同時(shí)不會(huì)生成二硫化聚合物 (式5)[5]。

          參考文獻(xiàn)

          1. Steiger, R. E. Org. Synth. Coll. Vol. III, 1955, 66.

          2. Tanaka, S.; Uemura, S.; Okano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn.,1977, 50, 2785.

          3. Kurzer, F. Org. Synth. Coll. Vo1. IV, 1963, 172.

          4. Schank, K.; Eistert, B.; Felzmann, J. H. Chem. Ber., 1966, 99,1414.

          5. Cragg, R. H.; Weston, A. F. Tetrahedron Lett., 1973, 655.

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