董其昌在當(dāng)時(shí)書(shū)法上有“邢張米董”之稱，即把他與臨邑邢侗、晉江張瑞圖、須天 米鐘并列；繪畫(huà)上有南董北米之說(shuō)。莫是龍、陳繼儒提倡“南北宗”之說(shuō)，即把“院體”山水畫(huà)與 “文人畫(huà)”分為南北兩派。董其昌一生創(chuàng)作的書(shū)畫(huà)作品不可勝數(shù)，臨仿古人的繪畫(huà)和詩(shī)帖是其中的一個(gè)重要部分。
董其昌強(qiáng)調(diào)以古人為師，但反對(duì)單純機(jī)械地模擬蹈襲。隨著閱歷的增加、思想的成熟，他在繼承前人技法時(shí)不倚傍他人廡下“作重臺(tái)”，而是有選擇地取舍，融入自己的創(chuàng)意。
董其昌的山水畫(huà)大體有兩種面貌，一種是水墨或兼用淺絳法，這種面貌的作品比較常見(jiàn)；另一種則是青綠設(shè)色，時(shí)有出以沒(méi)骨，比較少見(jiàn)。他十分注重師法古人的傳統(tǒng)技法，題材變化較少，但在筆和墨的運(yùn)用上，有獨(dú)特的造詣。他的繪畫(huà)作品，經(jīng)常是臨仿宋元名家的畫(huà)法，并在題識(shí)中加以標(biāo)榜，雖然處處講摹古，并不是泥古不化，而是能夠脫窠臼，自成風(fēng)格，其畫(huà)法特點(diǎn)，在 師承古代名家的基礎(chǔ)上，以書(shū)法的筆墨修養(yǎng)，融會(huì)于繪畫(huà)的皴、擦、點(diǎn)劃之中，因而他所作山川樹(shù)石、煙云流潤(rùn)，柔中有骨力，轉(zhuǎn)折靈變，墨色層次分明，拙中帶秀 ，清雋雅逸。
董其昌的書(shū)法成就也很高，董的書(shū)法以行草書(shū)造詣最高，他對(duì)自己的楷書(shū)，特別是小楷也相當(dāng)自負(fù)。董其昌雖處于趙孟頫、文征明書(shū)法盛行的時(shí)代，但他的書(shū)法并沒(méi)有一味受這兩位書(shū)法大師的左右。他的書(shū)法綜合了晉、唐、宋、元各家的書(shū)風(fēng)，自成一體，其書(shū)風(fēng)飄逸空靈，風(fēng)華自足。筆畫(huà)園勁秀逸，平淡古樸。用筆精到，始終保持正鋒，少有偃筆、拙滯之筆；在章法上，字與字、行與行之間，分行布局，疏朗勻稱，力追古法。用墨也非常講究，枯濕濃淡，盡得其妙。
董其昌沒(méi)有留下一部書(shū)論專(zhuān)著，但他在實(shí)踐和研究中得出的心得和主張，散見(jiàn)于其大量的題跋中。董其昌有句名言：“晉人書(shū)取韻，唐人書(shū)取法，宋人書(shū)取意?！边@是歷史上書(shū)法理論家第一次用韻、法、意三個(gè)概念劃定晉、唐、宋三代書(shū)法的審美取向。這些看法對(duì)人們理解和學(xué)習(xí)古典書(shū)法，起了很好的闡釋和引導(dǎo)作用。董其昌一生勤于書(shū)畫(huà)，又享高壽，所以傳世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》、《袁可立海市詩(shī)》、《三世誥命》、《草書(shū)詩(shī)冊(cè)》、《前后赤壁賦冊(cè)》等。
