蘇東坡非常喜歡戲弄同僚，特別是那些身體有些毛病的同僚，更是動不動就成為樂他戲弄的對象。
呂微仲身材壯碩，蘇軾常拿他開玩笑。宋孫宗鑒《西畬瑣錄》曰：“東坡喜嘲謔。以呂微仲豐碩，每戲之曰：‘公真有大臣禮，此《坤》六二所謂直方大也。’微仲拜相，東坡當制。其詞曰：‘果藝以達，有孔門三子之風；直大而方，得《坤》爻六二之動。’”后來，呂微仲位至宰相，蘇東坡也不客氣，照樣取笑他。“一日，東坡謁微仲，仲方晝寢，久而不至，東坡不能堪。良久，見于便坐有菖蒲盆畜綠毛龜。東坡曰：‘此龜易得，若六眼龜則難得。’微仲問六眼龜出何處。東坡曰：‘昔唐莊宗同光中，林邑國常進六眼龜兒，號為六眼龜兒，分明睡一覺抵別人三覺。’”蘇東坡是用烏龜來譏諷貪睡的呂微仲。
宋胡仔《苕溪漁隱叢話.后集》引《東皋雜錄》記載了蘇東坡戲弄顧子敦：“顧子敦肥偉，號顧屠，故東坡《送行詩》有‘磨刀向豬羊’之句以戲之。又尹京時，與從官同集慈孝寺，子敦憑幾假寐，東坡大書案上曰：‘顧屠肉案。’同會皆大笑。又以三十錢擲案上，子敦驚覺，東坡曰：‘且快片批四兩來。’”
劉貢父晚年患有麻風病，身體嚴重受損，鬢眉皆落，鼻梁且斷，蘇東坡一樣取笑他。宋王辟之《澠水燕談錄·談謔》記載：“一日，與子瞻數(shù)人小酌，各引古人語相戲。子瞻戲貢父云：‘大風起兮眉飛揚，安得壯士兮守鼻梁。’座中大噱，貢父恨悵不已。”
明蔣一葵《堯山堂外紀·宋》記載蘇東坡元祐時登禁林，常以高才輕慢、戲弄諸公卿，但獨獨對大權在握的司馬光（追贈溫國公，人稱司馬溫公）不敢太放肆。“一日，與論事偶不合，坡曰：‘相公此論，故為鱉廝踢。’溫公不解其義，曰：‘鱉安能廝踢？’坡曰：‘是之謂鱉廝踢。’及歸舍，方卸巾弛帶，乃連呼曰：‘司馬牛，司馬牛。’”蘇東坡和司馬光意見不合，蘇東坡就說：“相公你這個觀點，是王八蹬腿兒。”司馬光一下沒聽明白，就問：“王八怎么能蹬腿兒？”蘇東坡說：“這就是王八蹬腿兒？”意思是司馬光亂來?？赡苁撬抉R光確實沒聽懂，沒跟蘇東坡計較。但蘇東坡還不解氣，回到家中，仍然一個勁兒地罵：“司馬牛，司馬牛。”
東坡好狎妓那是眾人皆知的事情，有時他便將自己的聰明才智用在了戲弄妓女方面。
宋彭乘《續(xù)墨客揮犀·出侍姬十數(shù)人》記載：“東坡居士嘗飲一豪士家，出侍姬十余人，皆有姿伎。其間有善舞者，名媚兒，容質(zhì)雖麗而軀干甚偉，豪士特所寵愛，命乞詩于公。公戲為四句云：‘舞袖蹁躚，影搖千尺龍蛇動。歌喉宛轉(zhuǎn)，敢撼半天風雨寒。’妓赧然不悅而去。”把美女的身材比做千尺龍蛇，難怪人家不高興。
宋王辟之《澠水燕談錄·談謔》記載：“子瞻通判錢塘，嘗權領州事。新太守將至，營妓陳狀，以年老乞出籍從良，公即判曰：‘五日京兆，判狀不難；九尾野狐，從良任便。’”號稱“九尾野狐”的妓女請求從良，蘇東坡非常爽快地答應了，可是等到一個姓周的妓女也要求嫁人的時候，他又不干了。“判云：‘慕《周南》之化，此意雖可嘉；空冀北之群，所請宜不允。’”原來，周姓妓女“色藝為一州之最”，蘇東坡舍不得讓她走。
東坡的朋友很多，自謂上自玉皇大帝，下至悲田院（唐宋時收留乞丐的機構）乞兒，無不可做朋友。其中有許多朋友是和尚，他照樣戲弄他們?！?/font>
民間還有一個廣為流傳的故事，說有一日，東坡居士問于佛印，視東坡何如？佛印曰：“佛也！”東坡得意地說：“吾視爾狗屎也！”后小妹聞之，告東坡曰：“心中有佛，佛印方視爾為佛；爾心有狗屎橛, 胸中之物可知也。”東坡大慚。
常言道：禍從口出。蘇東坡有時不分親疏和深淺地戲弄人，由此得罪了少人，如章惇、王安石、李定、程頤等。對蘇東坡的這個秉性，其弟子由曾苦口婆心地勸過。宋高文虎《蓼花洲閑錄·東坡事類》記載：“子由監(jiān)筠州酒稅，子瞻嘗就見之，子由戒以口舌之禍。及餞之郊外，不交一談，唯指口以示之。”可是蘇東坡秉性不改，依然故我。他一生坎坷多難，與他的這個不良秉性不無關系。
